Phim kể về cô nàng Oh Young Sim, người phụ nữ còn độc thân và ngoài 30 tuổi. Cô ấy đã làm việc với tư cách là một PD của chương trình truyền hình trong 8 năm. Cô ấy muốn làm mọi người cười với các chương trình truyền hình của mình, nhưng chúng luôn bị hủy do xếp hạng phổ biến thấp. Sự nghiệp của cô hiện đang rơi vào khủng hoảng. Cô có cơ hội sản xuất một chương trình giải trí tình yêu như một chương trình thử nghiệm. Đối với chương trình, Oh Young Sim chọn người sáng lập công ty khởi nghiệp nổi tiếng Mark Wang làm khách mời. Cô ngạc nhiên khi biết Mark Wang chính là Wang Kyung Tae. Khi họ còn nhỏ, Wang Kyung Tae đã phải lòng Oh Young Sim và anh ấy luôn cho cô ấy biết cảm giác của anh ấy về cô ấy. Oh Young Sim không có cảm giác như vậy với Wang Kyung Tae vào thời điểm đó. Sau đó, anh bất ngờ chuyển đến Hoa Kỳ cùng gia đình. Họ mất liên lạc với nhau sau đó.

Bây giờ, 20 năm sau lần cuối cùng họ ở bên nhau, Wang Kyung Tae xuất hiện trước mặt cô với tư cách là CEO Mark Wang. Trong khi đó, PD Lee Chae Dong làm việc với PD Oh Young Sim trong cùng một bộ phận chương trình tạp kỹ. Anh luôn ở bên cô. Xung quanh Oh Young Sim còn có bạn của cô là Goo Wol Sook. Cô ấy điều hành kênh video YouTube nổi tiếng “Ku’s Date”.